No final de 2002 em Santos-SP surge a Trupe Olho da Rua, com o intuito de desenvolver, pesquisar e estudar as técnicas do teatro de rua e suas possibilidades estéticas, buscando um novo público, ausente das salas de espetáculos.
Partindo de experiências individuais, onde se destaca uma forte influência do universo do palhaço e uma referência musical que abarca tanto o canto como instrumentos melódicos e de percussão, o grupo montou um espetáculo de variedades, “Bufonarias” no ano de 2002, e inicia a primeira edição da “Caravana pelo Mundaréu”, projeto de circulação mambembe realizado pela Trupe Olho da Rua, tendo percorrido hoje em dia, todas as cidades litorâneas de Paraty-RJ à Cananéia-SP.
Em 2003, o grupo convidou Zeca Sampaio para dirigir e escrever a partir de um processo colaborativo um espetáculo cujo tema central fosse à guerra. Surge então, o espetáculo “Prá Lá de Bagdá” e Zeca integra o grupo com participações teóricas sobre variados temas e filosofias de Reich.
Em 2004, a Trupe circulou com a “2ª Caravana pelo Mundaréu”, com o espetáculo “Pra Lá de Bagdá”, em janeiro e apresentou constantemente em praças da região. Inicia uma fase de buscas por inscrições em editais do Governo do Estado de São Paulo e Ministério da Cultura e festivais pelo Brasil.
Em 2005, estendemos a “3ª Caravana pelo Mundaréu”, em parceria com a Oficina Cultural Regional Pagu através do projeto “Caravana do Conhecimento-Interior na Praia” da Secretaria de Cultura do Estado de São Paulo e Governo do Estado, além de apresentações em acampamentos do MST com parceria do grupo com o Sindicato dos Metalúrgicos de Santos.
Durante este mesmo ano, o grupo iniciou o projeto Redemocratização dos Espaços Públicos, que surgiu após uma série de discussões sobre a trajetória do grupo, onde foram levantadas questões estéticas e sociais sobre o teatro de rua. No final do ano de 2005, a Trupe Olho da Rua estreou o espetáculo “Brincadeiras de Arruar” contemplado pelo Projeto Residência Cênica de Santos e Projeto Ademar Guerra, com orientação de Wanderley Piras. Em dezembro de 2005, estreou mais um espetáculo com o intuito de criticar, ironizar e refletir sobre a festa natalina x o capitalismo que a envolve, surge então o “Alto dos Palhaços”, hoje com mais de 50 apresentações, concepção artística da Trupe Olho da Rua e direção de Miguel Hernandez.
Em 2006, a Trupe realizou a “4ª Caravana pelo Mundaréu”, com o espetáculo “Brincadeiras de Arruar” e como resultado paralelo de sua pesquisa, o grupo estreia mais um espetáculo “Bufonarias II”, que serviu como fio condutor para o aprofundamento do universo do palhaço, utilizando-se de esquetes tradicionais de palhaço para compor o seu roteiro. Durante esse mesmo ano de 2006, a Trupe ingressa na Cooperativa Paulista de Teatro. Participa, também, da V Mostra Rio – São Paulo de Teatro de Rua, de Paraty em dezembro de 2006.
Em 2007, realiza a “5ª Caravana Pelo Mundaréu”, apresentando os espetáculos de seu repertório, em uma parceria com a prefeitura municipal de Santos, buscando apoio e parcerias na região. No mês de maio a Trupe Olho da Rua apresentou o espetáculo "Bufonarias II", em Recife e Olinda-PE em parceria com o projeto do Núcleo Pavanelli. Em junho de 2007pré-estreou “Arrumadinho”, uma criação coletiva desenvolvida a partir de uma pesquisa teórica e estética, em busca de uma ampliação da linguagem cênica do grupo e de uma compreensão mais ampla de sua opção por uma prática teatral fora dos padrões convencionais do teatro, estreando oficialmente em agosto o espetáculo e seguindo carreira apresentando em Festivais, Mostras e projetos do grupo. Ainda em 2007, a Trupe participa da IV Overdose de Teatro de Rua de São Paulo com o espetáculo Pra Lá de Bagdá, 1º ARRUAÇA(Circuito de Teatro de Rua de São Sebastião) com “Bufonarias II” e “Pra Lá de Bagdá” e da II Mostra de Teatro de Rua Lino Rojas e em parceria com a SECULT- Santos realiza o projeto Segunda Teatral na Praça Central, com o espetáculo “Arrumadinho”.
Em janeiro de 2008 circulou com a 6ª Caravana pelo Mundaréu tendo a presença de mais uma integrante a Bujarrona Road; uma Kombi 96.No primeiro semestre realiza a primeira edição do projeto “A Rua é o Palco”, juntamente com a Secult-Santos e Associações de Moradores dos Bairros, atingindo dez pontos da cidade de Santos mais carentes de ações culturais. Durante o ano de 2008, participou de projetos de grupos parceiros como Pombas Urbanas, projeto “Semeando Asas na Comunidade” e 1º Encontro de Teatro Jovem Comunitário de São Paulo; apresentando o espetáculo “Arrumadinho” e de grupos como Núcleo Pavanelli, Brava Cia e Buraco D`Oráculo. Em julho de 2008 surgiu mais um experimento teatral, em homenagem aos 50 anos de Bossa Nova, uma intervenção cênico-musical baseada na obra do poeta Vinícius de Moraes, “Bolsa Nova”.No final de 2008 o grupo é contemplado pelo Edital do ProAc de Produção de Espetáculos Inéditos no Estado de São Paulo, iniciando a montagem do texto Terra Papagalli que estava em pesquisa há três anos e deu início a montagem no início de 2009.
Entre maio e agosto de 2009 foi realizada a 1ª Mostra de Teatro Olho da Rua, recebendo cinco grupos parceiros de teatro de rua; três de São Paulo (Brava Cia, Pombas Urbanas e Núcleo Pavanelli), um de Santos (Trupe D`Areia) e um do Rio Grande do Sul (Oigalê), trazendo referências para a Baixada Santista.A Trupe também procura participar de encontros da Rede Brasileira de Teatro de Rua e ações do Movimento de Teatro de Rua de São Paulo, além de outros movimentos teatrais na Baixada Santista, e ainda em 2009 inicia parceria com a Fundação SETTAPORT, realizando o projeto De Olho no Porto; tratando da segurança dos trabalhadores portuários.Estreando em novembro de 2009 o espetáculo Terra Papagalli, texto adaptado de José Roberto Torero e Marcus Aurellius Pimenta, através do ProAc 2008/2009 e circulou por cinco cidades ligadas historicamente ao tema do espetáculo.
Em 2010 as apresentações do grupo continuam constantes durante todo o ano na Baixada Santista e Grande São Paulo, circulando seus seis espetáculos presentes no repertório. Representante da região na etapa final do projeto Mapa Cultural Paulista sendo o primeiro grupo de teatro de rua a chegar nessa etapa que se iniciou em setembro com a circulação do espetáculo Arrumadinho por três cidades do estado de São Paulo, a Trupe Olho da Rua também representou a região da Baixada Santista no MIRADA-Festival Ibero Americano de Artes Cênicas de Santos que aconteceu pela primeira vez na cidade.Também neste ano, recebendo convite do SESC São Paulo, a Trupe montou o espetáculo Batatas, Pinheiros e Outras Histórias; pesquisando através do projeto Estação Memória, relatos de antigos moradores do bairro em contraposição aos dias atuais e realizou um total de 16 apresentações neste período do projeto proposto. O grupo participou do Projeto Teatro nos Parques 2010 com o espetáculo Terra Papagalli, da 5ª Mostra de Teatro de Rua Lino Rojas – Edição 2010 e mostras que aconteceram em São Paulo. Os integrantes do grupo participaram durante o ano do curso de extensão de Teatro de Rua promovido pela UNESP sobre coordenação do Profº Alexandre Mate e foram contemplados pelo Prêmio Funarte Festivais de Artes Cênicas de Santos para a 2ª Edição da Mostra de Teatro Olho da Rua; contemplada em 2010, realizada em fevereiro de 2011.
Em 2011 a Trupe inicia uma temporada no SESC Ipiranga com os espetáculos “Pra Lá de Bagdá” e “Bufonarias II”, além de apresentar no Projeto Teatro nos Parques Verão 2011 em janeiro, com espetáculo “Terra Papagalli” e participar da 3ª Mostra de Teatro Infantil do Litoral Paulista, organizou também a 2ª Mostra de Teatro Olho da Rua que aconteceu de 11 à 13 de fevereiro na cidade de Santos contemplada pelo Prêmio Funarte Festivais de Artes Cênicas 2010.Ganhou como Grupo Revelação o Prêmio CPT 2010 e participou do Festival 12 anos Rosa dos Ventos e da 1ª Feira de Teatro de Rua de Sorocaba.Em agosto e setembro o grupo circulou com o espetáculo “Bufonarias II” junto ao projeto Teatro a Bordo por dez cidades do estado de Tocantins e foi contemplado pelo ProAc Festivais de Artes onde realizará a 3ª edição da Mostra Olho da Rua em 2012. Ainda no 2º semestre participa do 18º FLORIPA TEATRO-Festival Isnard Azevedo e do Circuito Cultural Paulista, além das participações na VI Mostra Lino Rojas, 7ª Mostra de Referências em Suzano, VI FESTCAL, III Mostra da Zona Norte e V Mostra de Teatro de Rua de Barueri.
Em 2012 O grupo inicia o ano com uma temporada no SESC Santo Amaro com os espetáculos Arrumadinho e Bufonarias II. Ministra uma oficina pelo SESC Santos sobre experimentação de teatro de rua e realiza a 3ª Mostra de Teatro Olho da Rua contemplada pelo ProAc Edital de Festivais de Artes recebendo junto com a Mostra, o X Encontro da Rede Brasileira de Teatro de Rua na cidade de Santos, com cerca de 200 articuladores de todo o país no mês de janeiro. Em março participou do Circuito Cultural Paulista 2012 com Arrumadinho e em abril entrou em temporada com Bufonarias II no SESC Vila Mariana. Participa do circuito Teatro a Bordo – Mostra Santos e da 2ª Feira de Teatro de Rua de Sorocaba. Em julho o grupo apresentou no Rio de Janeiro participando do projeto Palhaço na Praça do Grupo Off-Sina.
Em agosto a trupe participou da I Mostra NALONA de Hortolândia, Mostra Operetas de Poá, IV Mostra de Teatro do Sindicato dos Metalúrgicos de Santos, 8ª Mostra de Referências Teatrais de Suzano e apresentou em Cuiabá pelo SESC Arsenal/MT, ministrando também uma oficina de iniciação ao teatro de rua. Em outubro participa do 7º FESTCAL-Festival de Teatro de Campo Limpo, FESTARA 2012 e em novembro do 7ºFENTEPIRA e da VII Mostra de Teatro de Rua de São Miguel Paulista.
Em 2013 a Trupe Olho da Rua participa em março da Mostra Popular de Teatro em Londrina, abril do 5º Festival de Teatro de Rua de Porto Alegre, 8ºFESTCALL em maio, Virada Cultural Paulista, Circuito SESC de Artes; passando por nove cidades do interior de São Paulo e do Festival de Teatro de Mauá, além das apresentações o grupo realizou a 4ª edição da Mostra de Teatro Olho da Rua.
2014 o Grupo participa do Sarau da Vila, da 1ª Feira Antropofágica de Opinião e da semana do Golpe no SESC Santos com a intervenção BLITZ e circula com o projeto Circulação No Olho da Rua – 11 anos através do ProAc Edital de Circulação de Artes Cênicas na Rua pelas 15 regiões do estado de São Paulo junto com uma exposição sobre os 11 anos do grupo e com um Ciclo de Estudos Teatrais que traz diversos profissionais para ministrarem oficinas na Vila do Teatro em Santos, em outubro o grupo realizou uma circulação pelo edital da FUNARTE Artes na Rua pela Baixada Santista.
2015 a Trupe Olho da Rua participa da Mostra da Cia Circunstância em Belo Horizonte e da 5ª Feira de Teatro de Rua realizada pelo grupo Nativos Terra Rasgada de Sorocaba e do Circo D`Areia com espetáculo “Bufonarias II”, além disso o grupo participou do Cordão da Mentira de São Paulo e do 1º na Baixada Santista com a intervenção BLITZ e do acampamento revolucionário na Fabrica Ocupada Flaskô e estreou em setembro de 2015 o espetáculo BLITZ. A Trupe este ano também realiza a 5ª edição da Mostra de Teatro Olho da Rua que será no final do ano.
Em 2016 o grupo teve uma apresentação da peça "BLITZ, O Império que Nunca Dorme" interrompida pela polícia militar na Praça dos Andradas em Santos,levando o diretor e ator Caio Martinez a ser levado na viatura e interrogado durante cinco horas na delegacia, repercutindo de forma a gerar o debate de garantia a liberdade de expressão como a matéria abaixo mostra através do Governador de São Paulo em 2016 Geraldo Alckmin:
2016, 2017, 2018 E 2019 A trupe segue apresentando seus espetáculos "Bufonarias II", "Arrumadinho" e "BLITZ - O Império que Nunca Dorme" e participa de festivais importantes como o FRINGE (Curitiba), FEVERESTIVAL (Campinas), FESTA - Festival Santista de Teatro(Santos),Boteco da Diversidade no SESC Pompeia,entre outras apresentações.Realizou também uma circulação através do Proac Circulação de Artes Cênicas na Rua em diversas cidades com alto índice de violência.
Janeiro de 2020 apresenta "BLITZ - O Império que Nunca Dorme" no Festival Verão Sem Censura da Secretaria do Estado de São Paulo e em fevereiro "Bufonarias II" na Tenda da Praia de Santos no Festival Infantil de Teatro. Com o isolamento social ocasionado pelo COVID -19, o grupo que teve seu processo de pesquisa para uma próxima montagem interrompido, com isso criou no Canal do YouTube Trupe Olho da Rua as pílulas da "Quarentena No Olho da Rua"